Vom Townhomes On Windsor Key West aus sind viele Sehenswürdigkeiten, vor allem Ernest-Hemingway-Haus und Südlichster Punkt der kontinentalen USA zu Fuß zu erreichen.
Oldest House Museum and Garden ist nur ein paar Schritte entfernt von hier und Key West Lighthouse and Keeper's Quarters Museum ist circa 100 Meter vom Hotel entfernt. Zum Stadtzentrum von Key West sind es 15 Minuten zu Fuß. Fort Zachary Taylor Historic State Park ist in einer 20 Gehminuten Entfernung von der Unterkunft. Das 3-Sterne-Hotel ist ein paar Schritte entfernt von der Busahltestelle Whitehead Street & Julia Street gelegen. Das Townhomes On Windsor befindet sich in Key West, 5 km vom Flughafen Key West International entfernt.
Das Restaurant Blackfin Bistro befindet sich direkt neben der Unterkunft und ist auf die amerikanische Küche spezialisiert.
